AC米蘭
編輯
2009年夏季萊昂納多由AC米蘭俱樂部球探變身為總教練，接替離職的金牌教頭卡洛·安切洛蒂，雖然在聯賽第二輪就在「主場」0-4慘敗給同城死敵國際米蘭，但是在球隊陣容老化和傷病不斷的情況下萊昂納多大膽重用安東尼尼和阿巴特等年輕球員，並且重新激發了羅納爾迪尼奧的狀態，在義甲聯賽中一路緊追國際米蘭，甚至一度在4月份的時候仍有反超機會，可惜最球隊最後還是未能如願，以第三名結束賽季征途。不過期間萊昂納多在該季米蘭德比第二回合交手中，率領AC米蘭在11打9的情形下0:2不敵國際米蘭，亦在之後的歐冠十六強賽中客場0:4慘敗於曼聯，帶來了不良的影響。加之賽季結束前萊昂納多同老闆貝魯斯柯尼在球隊的未來建設和自主權的大小上產生了不可調和的矛盾。最終在賽季結束後掛帥而去。
國際米蘭
編輯
2010夏天國際米蘭的三冠王教頭穆里尼奧轉戰西甲寡頭皇家馬德里，而國際米蘭則請來了前利物浦主帥貝尼特斯，但是球隊因為傷病和戰術問題一直沒能形成最佳戰鬥力，在12月底與俱樂部解除了合同。聖誕節前一天國際米蘭俱樂部官方宣布與這位前AC米蘭的總教練簽下為期兩年的執教合同。然而萊昂納多在國米亦有諸多不順，在聯賽0:3慘敗給同城死敵AC米蘭後僅兩天，國際米蘭在歐冠1/4決賽第一回合主場2:5慘敗於沙爾克04，萊昂納多無視防守的打法受到了各方的批評指責，其執教能力也受到嚴重質疑。儘管該賽季國際米蘭獲得了義大利盃冠軍，萊昂納多在國際米蘭的前途依舊不確定，在球隊支持者中對其的看法也呈兩極化，雖然得到了俱樂部主席莫雷蒂的挽留,但是萊昂納多還是選擇在2011年6月18日辭去了總教練的職務，隨即加盟巴黎聖日耳曼，成為該隊足球總監，亦有人聲稱萊昂納多是被國際米蘭俱樂部解僱，但是在之後的採訪中，萊昂納多本人做出了澄清。